Em 1992, o Brasil entrava em uma nova crise política e econômica, devido ao aumento da instabilidade financeira com a mudança das moedas, ao aumento de impostos, à superinflação que corroia o poder de compra e ao confisco das cadernetas de poupança. Tudo isso, somado ao escândalo de PC Farias e ao movimento dos “caras pintadas”, culminou na renúncia e impeachment do presidente Fernando Collor de Mello.
No Rio de Janeiro, a Mocidade falou que “Sonhar não custa nada”; porém, a Estácio trouxe a sua “Pauliceia Desvairada”, em que o sonho virou pesadelo. Além disso, a cidade recebia a Conferência das Nações Unidas sobre Meio Ambiente e Desenvolvimento (CNUMAD), conhecida como Eco-92, Cúpula da Terra, Cimeira do Verão e Rio 92. Esse evento, organizado pelas Organizações das Nações Unidas (ONU), visava combater os problemas ambientais que o mundo já enfrentava e foi o embrião para diversos acordos, principalmente o Acordo de Kioto, em 1997.
Nesse período, a cidade vivia um problema que já era um “Calcanhar de Aquiles”: a onda de arrastões e a criminalidade que assolavam o Rio de Janeiro. Havia também graves problemas, como o aumento do tráfico de drogas e a falta de infraestrutura. Ao mesmo tempo, crescia a mobilização de movimentos sociais, incluindo aqueles que lutavam pelos direitos dos moradores de favelas e por melhorias nas condições de vida.
Neste contexto social, as eleições traziam diversas novidades. A primeira era a introdução do segundo turno para candidatos que não obtivessem mais de 50% dos votos válidos. A segunda novidade eram os dois candidatos que disputavam o Palácio da Cidade pela primeira vez: Cesar Maia e Benedita da Silva.
Cesar Maia se filiou ao PDT em 1981 e integrou o grupo que venceu as eleições governamentais em 1982, sendo eleito deputado federal constitucional em 1986. Em 1991, saiu do PDT e se filiou ao PMDB, atual MDB. Benedita da Silva, desde cedo, sempre foi ligada às causas trabalhistas e aos direitos humanos. Em 1982, se filiou ao Partido dos Trabalhadores (PT), sendo eleita vereadora. Foi eleita deputada federal constituinte em 1986, sendo reeleita quatro anos depois, e tentava seu primeiro cargo no Executivo.
Outra candidata, indicada por Leonel Brizola, era Cidinha Campos, uma jornalista que tinha um programa de rádio na época. No entanto, os altos índices de rejeição a Brizola fizeram dela o principal alvo de críticas e manifestações.
No dia 3 de outubro, Benedita da Silva foi para o segundo turno, junto com Cesar Maia, enquanto Cidinha Campos ficou de fora. O grande tema deste segundo turno eram os arrastões e a falta de segurança pública. Nos fins de semana de sol, gangues invadiam as praias promovendo o terror e praticando furtos. No mês anterior, o Rio recebeu a Eco-92, onde tropas do exército patrulhavam a cidade. Essa situação fez com que Cesar Maia quisesse que o exército continuasse nas ruas.
Com esse discurso, Cesar Maia foi eleito com 51,89% dos votos válidos, contra 48,11% de Benedita. Neste primeiro mandato, Cesar Maia ficou marcado pela realização de várias obras, das quais se destacam o Rio-Cidade, o Favela-Bairro e a Linha Amarela. Ele promoveu a descentralização administrativa, dividindo a cidade em subprefeituras e subdivisões regionais, além da criação da Multirio (Empresa Municipal de Multimeios ligada à Secretaria de Educação), da Rede Municipal de Teatros e do início da criação das primeiras ciclovias do Brasil.